Древний пограничный город, связанный с именем Дмитрия Пожарского, хранит такие памятники истории, как Лужецкий монастырь, Старый и Новый Никольские соборы. Также в Можайске действует музей советского художника Герасимова. Отдохнуть можно на пляжах около «Можайского моря».
Можайск впервые упоминается в 1231 году. До XV века был столицей Можайского княжества Рюриковичей. В 1493 году отошел Москве.
В XVI веке Можайск — крупный торгово-ремесленный центр. В 1541 году по указу Ивана Грозного город укрепили бревенчатыми стенами и каменными башнями.
В Смутное время Можайск разгромили поляки и литовцы. В 1624–1626 годах на месте деревянных городских стен возвели каменный кремль с двумя воротами и шестью башнями.
Во время Отечественной войны 1812 года в 12 км к западу от Можайска произошло Бородинское сражение.
В 1870 году открылась железнодорожная станция Можайск на пути Москва — Брест. Это привело к росту торговли и развитию города.
После Великой Отечественной войны в городе восстановили промышленность, отреставрировали церкви.
В 2012 году Можайску присвоено звание «Город воинской славы».
На электричке с Белорусского вокзала до станции Можайск.
На автобусе № 457 от станции метро «Парк Победы» до автовокзала Можайска.
На автомобиле по Можайскому шоссе 95 км от МКАД.