Обитель долгие годы служила сторожевым пунктом. Отсюда предупреждали Москву о приближении врага. Со времен Куликовской битвы здесь молятся о павших воинах. В соборе Рождества Богородицы есть придел, прозванный «храмом поющих ангелов»: голос певчего здесь звучит, как целый хор.
Перед Куликовской битвой 1380 года Дмитрий Донской и его полководец Дмитрий Боброк-Волынец дали обет в случае победы построить на коломенских землях монастырь. Через год на землях Боброка была основана обитель. В будущие годы крепостные стены обители защищали не только Коломну, но и юго-восточный проход к Москве.
Архитектурный расцвет и независимость монастырь получил к середине XIX века. В то время за каменной оградой обители уже располагались сохранившиеся до наших дней собор Рождества Богородицы и храм во имя Феодоровской иконы Божией Матери.
В начале XX века монастырь был известен своей медицинской помощью окрестному населению и коломенским жителям.
В 1929 году монашеский приют закрыли, храмы и церковные сооружения стали использовать как склады для хранения минеральных удобрений. Вскоре большинство зданий пришло в упадок.
Восстановление монастыря началось в 1991 году, сразу после возвращения его Русской православной церкви.
На электричке с Казанского вокзала до станции Коломна, далее на автобусе № 1 до остановки «Рынок», далее пешком 2 км.
На автомобиле по Новорязанскому шоссе 90 км от МКАД, после пересечения Москвы-реки съезд направо — в село Новое Бобренево, далее прямо.
Ежедневно: 6:00–18:00.