Основателями обители считаются великий князь Дмитрий Донской, преподобный Сергий Радонежский и его ученик Григорий Голутвинский, погребенный в подклете Богоявленского собора. Монастырские стены с башнями в псевдоготическом стиле созданы в XVIII веке по проекту Матвея Казакова.
Датой основания монастыря большинство историков считает 1385 год. Писания Епифания Премудрого указывают на то, что обитель появилась благодаря князю Дмитрию Донскому, преподобному Сергию Радонежскому и его ученику Григорию Голутвинскому.
В XVII столетии Голутвин монастырь считался самой богатой и влиятельной обителью Коломенской округи. В следующем веке на месте старого Богоявленского собора возвели новый, а вокруг обители построили первую ограду.
В 1799 году Коломенская епархия была упразднена. Образовался Ново-Голутвин Свято-Троицкий монастырь, в подчинение которого позднее вошли опустевший Старо-Голутвин и Бобренев монастыри.
Во время антирелигиозной борьбы в 1929 году советские власти закрыли монастырь. Богослужения возобновились в 1994 году.
По преданию, преподобный Сергий Радонежский лично участвовал в закладке, строительстве и освящении Богоявленского собора. Сегодня в подклете этого храма можно увидеть остатки первого церковного фундамента, которые называют «камушки преподобного».
После визита в монастырь в 1775 году императрица Екатерина Великая прислала в Коломну известного архитектора Матвея Казакова, который спроектировал монастырские стены с башнями в псевдоготическом стиле.
Богоявленский собор, перестроенный в первой половине XVIII века. В подклете Богоявленского собора находится могила первого игумена монастыря святого Григория Голутвинского, ученика преподобного Сергия Радонежского.
Отреставрированный храм преподобного Сергия Радонежского XV века.
Введенский надвратный храм с колокольней XIX века.
Западный корпус (бывшую гостиницу) XIX века.
Ограду с готическими башнями постройки конца XVIII века.
На электричке с Казанского вокзала до станции Голутвин, далее на автобусах № 5, 11, 21 до остановки «Бочманово», затем пройти пешком 700 метров.
На автомобиле по Новорязанскому шоссе до Коломны, в городе ехать по улице Октябрьской революции до указателя на монастырь, затем повернуть налево и ехать прямо 400 метров.
Ежедневно: 7:30–20:00.