В свое время город назывался и Осетр, и Новгородок-на-Осетре, и Никола-на-Осетре, и Никола Заразский. В Смутное время здесь был воеводой князь Дмитрий Пожарский, памятник которому установлен в городе. Основные архитектурные памятники сосредоточены в рамках кремля.
Впервые упоминается в летописи как град Осетр в 1146 году. Затем только в 1225 году как село Красное, в котором появился храм Николая Чудотворца.
В XVI веке по указу Московского князя Василия III начали строить каменную крепость, чтобы защищать Москву от крымских и казанских татар. В то время перестроили и Никольский храм, заменив дерево на камень. Городскую крепость назвали именем «Николы Заразского на Осетре».
Во время правления императрицы Екатерины II Зарайск получил статус уездного города и собственный герб.
В конце XIX века в городе работали три кирпичных завода, текстильная и обувная фабрики.
Сегодня в Зарайск приезжают, чтобы посмотреть хорошо сохранившийся кремль и соборный комплекс.
На рейсовом автобусе №330 от станции метро «Котельники» до остановки «Автовокзал Зарайск».
На автомобиле по Новорязанскому шоссе, при въезде в Луховицы поворот направо на улицу Пушкина, далее прямо около 30 км.