Кашира — один из старейших городов области. Находится в 115 километрах к юго-востоку от Москвы. Образует одноименный городской округ. Здесь много церквей и археологических памятников. На гербе — черный дракон и золотой крест. Проживает в населенном пункте почти 50 тысяч человек.
Кашира впервые упоминается в 1356 году в завещании московского князя Ивана II Красного. К концу XV века город полностью подчинялся Москве, при этом правили там бывшие казанские татарские цари. С начала XVI века Каширу постоянно грабили и разоряли. Построенная деревянная крепость не сильно помогала. Спустя столетие город находился в запустении. Возрождение началось в первой четверти XVII века. Вскоре военное значение Каширы утратилось. К XIX столетию город превратился в крупный торговый центр. Во время войны Каширу бомбили с воздуха, но захватить город так и не удалось. В 2015 году областная дума присвоила городу почетное звание «Населенный пункт воинской доблести».
По мнению советского и российского лингвиста Владимира Топорова, название «Кашира» происходит от речки Каширки. А вот лингвист Макс Фасмер считал, что название города происходит от тульского разговорного кошира — «овечий хлев».
В Смутное время город признал власть Лжедмитрия II.
Важным памятником археологии является Каширское городище (VII — IV века до н. э.) — одно из древнейших городищ культуры железного века с круглыми жилищами-землянками.
Архитектурных памятников в городе довольно много, в основном это церкви: Введения во храм Пресвятой Богородицы (1802—1817), Николы Ратного (Троицкая) (1815), Никиты (1823–1855) и Преображенский собор (1889—1894) в Александровском-Никитском монастыре, Вознесения (1826–1842), собор Успения Пресвятой Богородицы (1829–1842).
Недалеко от города, на противоположном берегу Оки расположился Троицкий Белопесоцкий женский монастырь.
На электричке с Павелецкого вокзала до станции Кашира.
На автобусе № 381 от станции метро «Красногвардейская» до остановки «Новые Дома».
На автомобиле по трассе М4 «Дон» 85 км от МКАД, далее съезд направо на Каширское шоссе, далее через 9 км съезд направо по указателю в город.