Обитель считается одной из самых древних в России. Изначально мужской монастырь основали в 1360 году. Преобразование в женский приют началось лишь в XIX веке. Пройдя через Святые ворота, туристы и паломники окажутся посреди старинных храмов, массивных стен и сторожевых башен.
Монастырь основан в 1360 году митрополитом Киевским и всея Руси Алексием. Через два года в обители появилась первая каменная церковь. Под управлением московского Заиконоспасского монастыря с 1724 по 1727 год обитель начала запустевать. Она продолжила увядать и после возвращения самостоятельности.
В 1806 году, после обращения митрополита Платона к российскому императору Александру I, монастырь из мужского преобразовали в женский. В будущем обитель возглавляла известная игуменья Митрофания (баронесса Розен).
В 1919 году Владычный монастырь полностью закрыли, а на его территории разместили школу «красных военлетов», а затем летное училище. В 1978 году военная школа покинула монастырскую землю, и в следующие годы храмы и корпуса обители без должного присмотра постепенно разрушались.
Церковь вернулась в стены обители только в 1995 году. В настоящее время здания и храмы полностью восстановлены.
Введенский собор, сооруженный на рубеже XVI–XVII веков.
Храм великомученика Георгия Победоносца (построен в конце XVI века).
Храм святителя Алексия (построен в XVII веке).
Надвратный храм мученика Феодота Анкирского (1599 года постройки).
Кроме храмов на территории расположены жилые и служебные корпуса, трапезная, башни и колокольня.
На электричке с Курского вокзала до станции Серпухов, далее на автобусах № 44к, 4, 46к до остановки «Октябрьская улица», далее пешком 300 метров.
На автобусе № 363 от станции метро «Лесопарковая» до остановки «ТЦ «Корстон», далее пройти прямо 400 метров до остановки «Площадь Революции», затем на автобусах № 44к, 4, 46к доехать до остановки «Октябрьская улица».
На автомобиле по Симферопольскому шоссе 80 км от МКАД, далее съезд направо в сторону Серпухова, далее прямо по Борисовскому шоссе, через 5 км поворот налево на улицу Ворошилова, после моста через реку Нару поворот налево, далее прямо.
Ежедневно: 7:00–20:00.