Монастырь построили в XIV веке с целью укрепления границ Серпуховского княжества. Он считается одним из старейших на Руси, а также входит в число девяти обителей, основанных Сергием Радонежским. Братия познакомит туристов со святынями, архитектурой и древними захоронениями.
Монастырь основан серпуховским князем Владимиром Храбрым в 1374 году. Благословив строительство, Сергий Радонежский лично выбирал место будущей обители. После победы в Куликовской битве в монастыре был воздвигнут первый белокаменный собор в честь Зачатия Пресвятой Богородицы, а также каменная церковь-трапезная.
Последующие столетия духовный приют часто подвергался разорению и разрушению со стороны ордынцев и крымско-татарских ханов. Возрождение и развитие обители началось с воцарения династии Романовых. Больше других для монастыря жертвовала царица Наталия Нарышкина — вторая жена царя Алексея Романова и мать будущего императора Петра I. К концу XVII века для защиты от нападения крымских ханов вокруг обители построили белокаменную стену с башнями.
Во время правления Екатерины II монастырь лишился своих вотчин и перешел на государственное содержание, постепенно утрачивая значение и благосостояние. Новые храмы стали строить в начале XIX века, одновременно реставрируя старые.
В 1918 году в стенах монастыря расположился стрелковый полк, а затем лагерь для содержания пленных. В 1931 году обитель полностью закрыли, а здания и помещения стали использовать под казармы, склады, гаражи и госучреждения.
Первые службы после открытия серпуховского Высоцкого монастыря прошли в 1991 году.
По возвращении с Куликовской битвы серпуховский князь Владимир Храбрый захоронил в стенах Высоцкой обители останки воинов. Место погребения можно увидеть в подклете Зачатьевского собора.
Монастырь трижды посещал царь Иван Грозный — в 1556, 1571 и 1574 годах.
В некрополе монастыря погребены: первый русский канцлер Гаврила Головкин и мореплаватель Федор Соймонов.
В архитектурный ансамбль монастыря входят: Зачатьевский собор, трапезный храм Покрова Пресвятой Богородицы, церковь Сергия Радонежского, колокольня с надвратным храмом Трех Святителей, храм Всех Святых, церковь иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша», церковь иконы Божией Матери «Скоропослушница», жилые палаты, настоятельский и паломнический корпуса.
В обители хранится боле 200 частиц мощей различных святых, части Древа Животворящего Креста Господня, часть Гроба Господня, частица Гвоздя Распятия Христова. Особо важной святыней является чудотворный образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша» в Покровском храме.
На автобусе № 363 от станции метро «Лесопарковая» до остановки «ТЦ «Корстон», далее пешком 1,5 км через городской парк.
На электричке с Курского вокзала до станции Серпухов, далее на автобусе № 20 до остановки «Высоцкий монастырь».
На автомобиле по Симферопольскому шоссе 80 км от МКАД, далее съезд направо в сторону Серпухова, далее прямо по Борисовскому шоссе, через 4 км на светофоре повернуть налево на Центральную улицу, через 1 км поворот направо, в конце улицы — налево, через 400 метров повернуть направо, далее прямо.
Понедельник — пятница: 5:30–19:00.
Выходные и праздники: 7:30–19:00.
Экскурсии проводятся до 14:00 по предварительной записи.